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1999年8月29日，意甲首轮，米兰客场挑战莱切，舍普琴科首次亮相，73分钟就攻入1球，帮助球队逼平对手。

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99年的夏天，腼腆帅气的乌克兰小伙子来到米兰金发白衣的舍瓦穿着7号球衣第一次代表米兰征战意大利联赛，开始了他在这个半岛的主宰，全世界最强的后卫门开始了噩梦。1999年8月29日在客场与莱切队的比赛中他的表现还不错，并在下半场打进了自己的意甲第一球。虽然米兰最后2：2打平但是舍瓦的表现令人满意

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99年意甲联赛第一轮客场对莱切,1比1,他进了加盟后的第一个球,